Năm 1996, Microsoft cho ra đời phiên bản hệ điều hành đầu tiên CE 1.0 cho các thiết bị nhúng,không phải là máy tính cá nhân, vốn ban đầu nhằm vào thị trường máy tính cầm tay. Năm 1997, với phiên bản mới được thành phần hóa (CE 2.0), Windows CE có khả năng hỗ trợ nhiều dạng thiết bị khác cũng như các loại vi xử lý mới. Theo sau đó là hai bản nâng cấp nhỏ (2.11 và 2.12) với một số tính năng mở rộng. Đến phiên bản 3.0 ra đời vào năm 2000 thì Windows CE đã có khả năng hỗ trợ các xử lý thời gian thực và các công nghệ đa phương tiện tiên tiến như DirectDraw, DirectShow và Windows Media Player.

Phiên bản CE 4.0 được giới thiệu vào năm 2001. Nó được tích hợp các công nghệ mới như Direct3D, Universal Disc File System (UDFS), Simple Object Access Protocol (SOAP), tính năng quản lý năng lượng cải tiến và hệ quản trị cơ sở dữ liệu SQL Server cho Windows CE. Tiếp theo sau đó là hai bản nâng cấp nhỏ 4.1 và 4.2, cung cấp cho lập trình viên khả năng can thiệp sâu vào hệ thống bằng cách thêm các hỗ trợ để xem tập tin, tính năng Bluetooth, IPv6, VoIP, transaction-safe FAT (TFAT) và .NET Compact Framework 1.0.

Năm 2005, Windows CE 5.0 xuất hiện. Lần này, nó cung cấp cho lập trình viên nhiều công nghệ mới lúc bấy giờ như USB 2.0, SDIO, Windows Media 9 và Microsoft Internet Explorer 6. Bên cạnh đó là cơ chế thống nhất để "build"[1] hệ thống cùng nhiều tùy biến khác để phát triển hệ thống một cách dễ dàng.

Với phiên bản 6.0 ra đời vào mùa thu 2006, kiến trúc hệ thống đã trải qua những thay đổi quan trọng. Dung lượng bộ nhớ ảo cho mỗi tiến trình tăng lên, khả năng nhiều tiến trình chạy đồng thời (đến 32,000 tiến trình). Nhân của hệ thống cũng được hợp nhất. Các tiến trình hệ thống trở thành các thư viện liên kết động (DLL) được tải vào trong không gian nhân. Điều này nâng cao hiệu suất của hệ điều hành, giảm chi phí gọi thực thi các API và thống nhất giao tiếp với nhân.

Tháng 11 năm 2007, Microsoft cho ra đời bản nâng cấp Windows Embedded CE 6.0 R2, với nhiều thành phần và các gói Board Support Package (BSP) mới được thêm vào hệ điều hành.